一开始，我和所有的同龄女孩一样，都不喜欢穿学校的无袖制服，而去买短裙做代替。我非常喜欢极端的事物，总想使人眼前一亮。15岁的时候，我和朋友诺玛（Norma）一家去了怀特岛（Isle of Wight）的布特林（Butlins）。我非常喜欢那儿，喜欢那里的舞厅和威士忌，还有披肩时尚，以及海风灌满裙子的触感。当时那里流行塑料的大朵雏菊耳环，但我戴的是硕大的雏菊真花，记得走进酒吧的时候，乐队的领队突然停下了演奏说：“大家快来看这位戴耳环的漂亮女孩。”

后来认识薇薇安的伊恩·特鲁里（Ian Drury）回忆起自己的青少年时期：他生活在和薇薇安成长环境相似的郊区，所有的衣服都是妈妈用手动胜家牌（Singer）缝纫机做的，裤脚围有十二英寸长的精纺裤子，黄黑间色的衬衣。这是一种全新的城市时髦风格，整个社会都开始关注时尚。然而我们听起来非常讽刺的是：这种时装通常却是由住在郊外的妈妈和女友们在客厅里制作的。和薇薇安本人一样，摇滚和痞子时代的服饰通常将手工自创与激进风格融合为一体，且带有历史元素(例如爱德华时期服饰特征) ，具有跨越了阶级特征的美式时尚和骑行服饰的魅力。除此之外，这个时期也促成了时尚行业的新业态，融合了自主创意、音乐、时尚和与身份认同，形成了最早的属于“青少年”的时代，成为营销的一种范式。薇薇安或许属于最早拥有青少年时代的那代人。对于营销者来说，不管他们要卖的是衣服、音乐还是政治意识形态，我们现在都是青少年顾客。

“看看杰克·凯鲁亚克（Jack Kerouac）这样的军人在退伍后的穿着。”薇薇安解释说，“离开军队时，他们穿的是白色T恤、牛仔裤和皮夹克。这种造型被好莱坞的人发现了，他们觉得非常适合用来塑造詹姆斯·迪恩和布兰多的叛逆形象。而像我一样的英国的孩子在大屏幕上看到这样的服饰，也非常想要得到它们。”

1956年发生了《昼夜摇滚》痞子时尚之年的暴力事件，凶神恶煞的痞子帮派洗劫了原本安宁的奥平顿市政厅。1959年，加勒比木匠凯尔索·科克兰（Kelso Cochrane）的谋杀案引发了诺丁山暴乱事件。痞子时尚因此与危险、暴力和种族歧视联系在一起。这是一次至关重要的重新定位，时尚成为叛离的青年群体和让上一代人所蔑视的所有事物的代表，正如20世纪后期一再表现出的那样，而薇薇安的作品或许也是造成这种转变的原因之一。但是，在朋克风潮流行起来之前，痞子时尚确实有过一段风靡时期，薇薇安也深受影响。这种城市白人青年无拘束的青春时尚，最初起源于萨维尔街（世界顶级西服手工缝制圣地），它一经形成，就被那些无聊好斗之流所接纳，也被种族歧视主义者所吸收，反过来也为它的消亡埋下了种子。紧接着，朋克风潮出现了。必须说明的是，它并不像痞子时尚那么注重裁剪。第一波痞子风潮最流行的时期是1958年，那时薇薇安刚刚搬到伦敦，其标志性的象征是小山羊皮软底男鞋。这种鞋曾一度被认为是极端的非主流标志，因为那时候，鞋子的颜色是决定你是否是一个“绅士”的重要因素。后来，意大利尖头鞋成为新的潮流，薇薇安在曼彻斯特很得意地买到的就是这种鞋的女款。20世纪50年代末60年代初，这种“醒目的尖头鞋”成为英国青少年流行造型的必备元素。然而到了1960年，痞子时尚风潮就已经完全结束了。尽管薇薇安后来将它称作“刻意复古”风，但在1959年凯尔索谋杀案之后，这种风格就无望地慢慢退散了。凯尔索谋杀案就是如今诺丁山跨种族狂欢节的起源。薇薇安在1958年至1959年期间刚搬到南部的时候，很不适应伦敦的舞蹈和时尚风潮，原因就在于当时的音乐、时尚和舞蹈都在发生变化。她从曼彻斯特搬到伦敦时，摇滚乐正逐渐形成自己的音乐形态，痞子时尚造型开始流行。在此同时，主流音乐在与摇滚乐抗衡了一段时间之后，又回到了最初的传统爵士乐。

对于像薇薇安这样的女生来说，拥护具有某种时尚和音乐精神的青年“部落”，是意味着自己长大成人的重要标志。让人为之战栗的铅笔裙和风行一时的圆锥形胸罩的出现，这些时尚史上的重要时刻，是性成熟的商业化和影像化的体现，也是真正将对性感青春的狂热追捧运用到服饰及音乐营销上的开端。

痞子时尚和（爵士）现代主义时尚造型十分夸张——其中甚至还有一种用大量额发和百利发胶（Brylcreem）打造出的名叫“阿帕切”的莫西干造型——如果没有配套的音乐是无法生存的，而这种音乐就是摇滚乐，它与新爱德华风格的诞生地——萨维尔街和汉弗莱·利特尔顿（Humphrey Lyttleton）格格不入。根据薇薇安对音乐和时尚的敏锐洞察力，这个时代的主要特点就是服饰随着音乐风格的变化而变化，两者甚至相互沿用名字。20世纪50年代，传统爵士在英国又再度流行起来，摇滚乐打开了英国人的心门和双耳，使他们也接纳了早期爵士乐风格。作为法国新浪潮电影的配乐，传统爵士乐也是许多苏活区俱乐部和哈罗区酒馆里经常播放的音乐类型，搭配它的服装风格被称作“传统爵士”风格。1958年薇薇安读艺术学校的时候，就是这种造型，整体呈现出类似知识分子的松散庄重，适合巴黎左岸、格林尼治村（美国纽约曼哈顿区，艺术家、 等的聚居地）或者罗尼·斯科特酒吧这些场合。（“不过我需要指出的是，”薇薇安告诉我说，“罗尼一直都是摩登爵士风，我最后既讨厌摩登爵士，也不喜欢传统爵士。”）其中比较典型的搭配，包括宽松的裤子、硕大的套头外衣、粗呢厚外套、效仿法国存在主义者或纽约垮掉派的围巾、紧身连衣裙。从那以后，几乎所有的薇薇安·威斯特伍德服装系列里都有紧身连衣裙，它给人一种低调神秘的感觉。在1959年，薇薇安穿着的就是这类传统爵士风格的衣服，还搭配有一条她自己用瓜子做的项链（她说自己以前甚至从来都没见过甜瓜）。这种造型配上苹果酒，以及乔治·麦莉(George Melly)和汉弗莱·利特尔顿的英式爵士乐，完全就是英国人对美国黑人爵士及配套时尚的重新创造。在那部具有划时代意义的小说《初生之犊》里，科林·麦克因斯（Colin MacInnes）所描述的传统爵士风格造型的女孩应该就是1960年时薇薇安的样子：“留一头带长刘海的长发，穿的毛衣宽松肥大，也许是亮颜色，但从来不会有花卉图案……其目的就是要呈现出一种邋遢的感觉。”这个造型混淆了美式痞子时尚造型和摇滚造型之间的区别，也是第一波痞子时尚与后来的现代主义时尚之间的很好的过渡。

传统爵士风格虽然解决了薇薇安刚搬到南部时的适应困境，但它流行的时间在时尚历史和薇薇安的生活中都非常短暂。正如薇薇安的朋友托米·罗伯特（Tommy Roberts）所说：“传统爵士风格似乎转瞬即逝。上一秒所有人还在为学院派风格的围巾欢欣雀跃，下一秒……它就不够时髦了。”

薇薇安也同意这样的说法：“我穿传统爵士风格服装的过程非常非常短。我模仿的是希尔文的穿着，她给了我很多启发，而且我很喜欢宽大的衬裙。我有一张在泽西拍的照片，当时是去那里看望正在打暑假工、做酒吧招待员的德里克，照片里的我就是那么穿的，不过那样的风格已经很久都没有再试过了。传统爵士风格富于中产阶级色彩和艺术气息，痞子时尚更像是我的风格。后来流行起现代主义风格，不过那时候我已经做了母亲。”

将所有这些造型合起来，却讲述了一个全新的故事，反映出一种历史上不曾有过的时尚和音乐之间的同步发展。此外，英式摇滚的风靡，使服饰具有了与其他事物同等重要的意义。

而薇薇安在走出青少年时代的过程中，也因此亲身经历了四次时尚和音乐的共同变化，它们一直影响至今：摇滚时尚、痞子时尚、早期（爵士）现代主义时尚和传统爵士时尚。1962年，薇薇安的生活发生了巨大变化，她结婚生子了，原本是有可能彻底离开时尚行业的，但她遇到了一位穿着痞子风格服装的伦敦艺术生，对方的名字是马尔科姆·爱德华·麦克拉伦（Malcolm Edwards McLaren）。